Brokenshire sinh ngày 7 tháng 1 năm 1968,[2]] tại thị trấn Southend-on-Sea, Essex.[3] Ông được đào tạo tại Trường Văn chương Davenant Foundation Loughton ở Loughton và sau đó là tại Trung tâm Nghiên cứu Hình thức Thứ sáu của Cambridge.[3] Ông đã học xong văn bằng luật tại Đại học Exeter.[3]

Brokenshire sau đó làm việc như một đối tác của công ty luật quốc tế Jones Day. Ở vị trí này, ông tư vấn cho các công ty, doanh nghiệp và các định chế tài chính về luật công ty, sáp nhập, mua lại và các giao dịch tài chính doanh nghiệp.[3][4]